Synthesis and properties of ibuprofen

Pavković, Margareta (2016) Synthesis and properties of ibuprofen. Bachelor's thesis, Faculty of Science > Department of Chemistry.

[img]
Preview
PDF
Language: Croatian

Download (940kB) | Preview

Abstract

Ibuprofen predstavlja nesteroidni protuupalni lijek, NSAID (engl. non-steroidal anti-inflammatory drug), koji je komercijaliziran krajem šezdesetih i početkom sedamdesetih godina dvadesetog stoljeća. Iako je struktura ibuprofena relativno jednostavna, postoji više načina njegove sinteze, kako na industrijskoj, tako i na laboratorijskoj skali. Prvi način dobivanja ibuprofena patentirala je Boots kompanija. Bootsova sinteza ibuprofena polazi od izobutilbenzena, a sastoji se od šest sintetskih koraka uz prinos produkta od 40 %. Drugi način dobivanja ibuprofena razvila je Hoechst – Celanese kompanija devedesetih godina dvadesetog stoljeća. Njihova sinteza također polazi od izobutilbenzena, ali sastoji se od samo tri sintetska koraka te daje prinos produkta od 77 %. Taj postotak se povećava na 99 % ako se uzme u obzir i regeneriranje određenih sporednih produkata reakcije. Osim na industrijskoj skali, poznate su sinteze ibuprofena koje je moguće jednostavno provesti u bilo kojem sintetskom organskom laboratoriju, pa i kao vježbu u studentskom laboratoriju. U strukturi ibuprofena jedan je ugljikov atom kiralan te stoga postoje dva enantiomera ibuprofena. S-(+)-ibuprofen predstavlja aktivni oblik ibuprofena, dok je R-(-)-ibuprofen neaktivni oblik koji nije otrovan. Ljudsko tijelo u svom metabolizmu prevodi R-(-)-ibuprofen u aktivni S-(+)-ibuprofen. Postoje različiti postupci enantioselektivne sinteze S-(+)-ibuprofena, ali oni nemaju komercijalni značaj zato što su puno skuplji i kompliciraniji. Ibuprofen se prodaje kao racemična smjesa ili kao ibuprofen lizin. Ibuprofen lizin predstavlja sol ibuprofena koja ima veću topljivost u vodi od čistog ibuprofena. Time je omogućena intravenozna upotreba ibuprofena čime je smanjena potrebna doza i vrijeme apsorpcije lijeka. Od svih NSAID lijekova, kod ibuprofena se najmanje javljaju neželjene nuspojave te ga to čini lijekom s najvećom proizvodnjom i upotrebom u skupini lijekova koji se koriste za tretiranje simptoma bolova, upale i groznice.

Item Type: Thesis (Bachelor's thesis)
Keywords: ibuprofen, sinteza lijekova
Supervisor: Petrović Peroković, Vesna
Date: 2016
Number of Pages: 31
Subjects: NATURAL SCIENCES > Chemistry
Divisions: Faculty of Science > Department of Chemistry
Depositing User: Branka Maravic
Date Deposited: 27 Sep 2016 10:04
Last Modified: 27 Sep 2016 10:04
URI: http://digre.pmf.unizg.hr/id/eprint/5105

Actions (login required)

View Item View Item