SYnthesis of nucleosides

Radić, Antonija (2016) SYnthesis of nucleosides. Bachelor's thesis, Faculty of Science > Department of Chemistry.

[img]
Preview
PDF
Language: Croatian

Download (625kB) | Preview

Abstract

Nukleozidi su organski spojevi u kojima je purinska ili pirimidinska heterociklička baza povezana s ugljikohidratom ribozom ili deoksiribozom. Oni kao takvi izgrađuju biološki važe makromolekule-nukleinske kiseline. Veza između njih je N-glikozidna veza koja može postojati u anti ili sin konformaciji. Nukleozidi se mogu razlikovati prema vrsti ugljikohidrata i heterocikličke baze. Za potrebe sinteze nukleozida potrebno je adekvatno zaštititi ključne podstrukture (ugljikohidrate i baze). Najčešde zaštitne skupine baza su acilna i benzilna, a ugljikohidrata sililna, eterska, esterska i acetalna. Pažljivim odabirom i kombinacijama zaštitnih skupina ugljikohidrata i baza mogu se dobiti bolja iskorištenja. Tri metode koje se najčešde koriste prilikom sinteze nukleozida su Koenigs-Knorrova metoda, Fischer-Helferich te Hilbert-Johnsonova metoda. Svaka od ovih metoda sinteze N-glikozidne veze ima svoje prednosti i nedostatke. Dobrom kombinacijom reagenasa i uvjeta, mogude je kontrolirati stereoselektivnost i regioselektivnost reakcija. Naime, kako bi nastao termodinamički povoljniji produkt važano je odabrati najpogodniji glikozil-donor i glikozil-akceptor, otapalo i Lewisovu kiselinu te kontrolirati temperaturu. Nukleozidi nalaze svoju primjenu u agrokemiji, biotehnologiji, a najviše u medicini kao antitumorski i antiviralni lijekovi. Nukleozidni analog s modificiranom ugljikohidratnom komponentom, oksetanocin često je korišten antiviralni reagens te je u ovome radu prikazana njegova sinteza

Item Type: Thesis (Bachelor's thesis)
Keywords: nukleozidi, sinteza organskih spojeva
Supervisor: Ribić, Rosana
Date: 2016
Number of Pages: 41
Subjects: NATURAL SCIENCES > Chemistry
NATURAL SCIENCES > Chemistry > Organic Chemistry
Divisions: Faculty of Science > Department of Chemistry
Depositing User: Branka Maravic
Date Deposited: 28 Sep 2016 12:24
Last Modified: 28 Sep 2016 12:24
URI: http://digre.pmf.unizg.hr/id/eprint/5126

Actions (login required)

View Item View Item